Dommerne til Wintershow 2019 bliver Madeleine Beckman og Lorayne Ahmet. Begge dommere er fra National Pony Society og meget erfarne både til at bedømme eksteriør og brugsklasser.
Lorayne Ahmet har gennem årene ejet adskillige M & M ponyer. Hendes nuværende repræsentant er en dales hingst.
Madeleine Beckman er fra Sverige, hvor hun har avlet connemare ponyer i mange år under stutterinavnet Carnaby. Derudover er hun racedommer, både nationalt og internationalt i adskillige forbund.